Loading...

חומרים פעילים - פניל פרופנואידים

~פניל פרופנואידים (C6-C3) הם תרכובות פנוליות בעלות טבעת בנזנית (ארומטית), שבמיקום C3 מצורפת אליה שרשרת צדדית. קבוצת הפניל פרופנואידים הנפוצה ביותר היא קבוצת החומצות ההידרוקסי-צינאמיות, דוגמת:
caffeic acid, p-coumaric acid, ferulic acid, sinapic acid. לקבוצת חומצות זו מיוחס ערך טיפולי רב.
קבוצה נוספת השייכת לפניל פרופנואידים היא קבוצת הפניל-פרופנים (Phenylpropenes), התורמים לטעם ולארומה של צמחים שונים. כזה למשל הוא Anethole, הנמצא בשמן הנדיף של צמחים דוגמת אניס ושומר.
גם הליגנינים C6-C3)n) נחשבים במקורם לפניל-פרופנואידים. ליגנינים תורמים לחיזוק מבנה דופן התא הצמחי ולהקשחתו. מקור הפניל-פרופנואידים בנתיב הביוגנטי של החומצה השיקימית (Shikimic acid), נתיב בעל חשיבות בייצור אבני יסוד ארומטיות: באמצעות מודיפיקציה של השרשרת הצדדית בחומצות ההידרוקסי-צינאמיות מתקבלים אלכוהולים המשמשים כחומרי מוצא ליצירת ליגנינים. בנוסף, באמצעות מודיפיקציה של אותה שרשרת צדדית, או על-ידי התמרת תבנית "הגרעין הארומטי", יכולות החומצות ההידרוקסי-צינאמיות להיהפך לאתרים פנוליים, ליגנאנים, קומרינים, גליקוזידים או דימרים ולשמש כמרכיב במבנה הסינרין ובחומצה הכלורוגנית.
יחידת פניל-פרופן שנוצרת בנתיב החומצה השיקימית יכולה להתארך באמצעות תוספת יחידת אצטט, ובהמשך לעבור סגירה של הטבעות ליצירת נגזרות פלבונואידיות.