Loading...

חומרים פעילים - תרכובות איזופרנואידיות

בשנת 1953 פרסם רוזיקא את "החוק הביוגנטי של האיזופרן", לפיו יכול המיקום של יחידות איזופרן להסביר לא רק את אופן היווצרותם של הגומי ושל המונוטרפנים - אלא גם את אופן היווצרותה של שורה תרכובות טבעיות נוספות הכוללות, בין השאר, את הסטרולים הצמחיים ואת הטריטרפנים.

חשיבותו של חוק זה בכך שהוא מסייע להסביר שרשרת הגיונית של אירועים, העשויים להתרחש בתהליך הביו-סינטזה של תרכובות אשר למראית עין אין ביניהן כל קשר.

בשנת 1956 התגלתה לראשונה החומצה המבלונית (Mevalonic acid) ועימה התגלה התהליך בו רקמות חיות משלבות אותה ליצירת תרכובות איזופרנואידיות. לחומצה המבלונית שישה אטומי פחמן ולכן היא אינה "המולקולה האיזופרנואידית הפעילה", המשמשת כאבן היסוד של תרכובות איזופרנואידיות.

בסדרת ניסויים שנערכה במהלך ארבע השנים הבאות, עד 1960, נמצא כי התרכובת בעלת חמשת הפחמנים אחריה חיפשו הביוכימאים הינה נגזרת של החומצה המבלונית - איזו-פנטניל פירופוספט (Isopententyl pyrophosphate). היחידה האיזופרנואידית נוצרת בהמשך באמצעות סדרה של ריאקציות.

בהקשר זה ראוי לציין, כי למרות קיומו של שלד מבני ייחודי בחלק מהקבוצות הביוגנטיות האיזופרנואידיות, הרי התכונות הכימיות הספציפיות של תרכובת כלשהי מיוחסות ברובן לקבוצות פונקציונאליות המחוברות לשלד הראשוני. לדוגמא: טרפנים עשויים להיות אלכוהולים (מנטול), אתרים (צינאול), קטונים (קרבון) ואפילו אלקלואידים (אקטינידין) - ובכך להתגלות כבעלי תכונות כימיות דומות לתרכובות לא-טרפניות הכוללות קבוצות פונקציונאליות אלו.

צמחים קשורים